Ο Leonardo da Vinci φιλοτέχνησε το έργο με τίτλο Η Παρθένος και ο μικρός Ιησούς με την Αγία Άννα, κατόπιν παραγγελίας, πιθανότατα μεταξύ του 1503 και του 1508.

   Το έργο παρέμεινε ημιτελές και δεν έφτασε ποτέ στον παραγγελιοδότη γεγονός που δυσχεραίνει περισσότερο την ακριβή χρονολόγησή του. Ωστόσο, επικρατούν δύο θεωρίες σχετικά με την ταυτότητα του παραγγελιοδότη  του έργου. Ίσως επρόκειτο για τον Βασιλιά Λουδοβίκου ΧΙΙ της Γαλλίας, ο οποίος παρήγγειλε το έργο με αφορμή την γέννηση της κόρης του, Claude, το 1499. Η ενίσχυση αυτής της θεωρίας εντείνεται και από την παρουσία της Αγίας Άννας, της προστάτιδας των εγκύων…  επιπλέον, Άννα λεγόταν και η σύζυγος του Βασιλιά. Σύμφωνα με την δεύτερη θεωρία, πρόκειται για την παραγγελία  ενός retable[1] για την Εκκλησία του Santissima Annunziata (του Ευαγγελισμού της Θεοτόκου) στην Φλωρεντία.

   Ο Leonardo di ser Piero da Vinci (1452-1519), νόθος γιος του Piero Fruosino di Antonio da Vinci, ενός Φλωρεντινού συμβολαιογράφου, γεννήθηκε το 1452, στη μικρή πόλη Vinci της Τοσκάνης. Το 1472, σε ηλικία 20 ετών, καταγράφεται στα βιβλία της φλωρεντινής συντεχνίας ως ζωγράφος [1]. Στη Φλωρεντία έμεινε μέχρι το 1482 ή το 1483, οπότε και εγκαταστάθηκε στο Μιλάνο. Εκεί παρέμεινε μέχρι το 1499, έτος εισβολής των Γάλλων κατακτητών στην πόλη, δουλεύοντας κυρίως στην αυλή του Δούκα Ludovico Sforza (il Moro). Στην περίοδο αυτή αποδίδονται πολλά έργα του όπως ο Ευαγγελισμός, η προσωπογραφία της Ginevra de' Benci, η Παναγία των βράχων (που υπάρχει σε δύο παραλλαγές) και η Προσκύνηση των Μάγων. Η βασική καλλιτεχνική ενασχόλησή του στο Μιλάνο, ωστόσο, ήταν ένα άγαλμα του πατέρα του Ludovico Sforza, το οποίο δεν πραγματοποιήθηκε και η πασίγνωστη τοιχογραφία του Μυστικού Δείπνου, στην τραπεζαρία της Santa Maria delle Grazie του Μιλάνου.